Vers le milieu des années 1960, le rocksteady succède au ska. Plus lent et chaloupé que ce dernier, le rocksteady marque une étape dans l'évolution de la musique jamaïcaine, qui s'affranchit de plus en plus des rythmiques rapides du ska. Reprenant la soul nord-américaine et le rhythm and blues, le style est marqué par plus de chants et de claviers, et moins de cuivre. Les chansons reprennent des thèmes d'amour et de religion et les paroles s'imprègnent peu à peu de croyances rastafari. Les chanteurs s'adressent à la jeunesse et aux rudes boys des ghettos, et tentent de leur redonner espoir.
Le lendemain de son mariage avec Rita Anderson le 11 février 196614, Bob Marley, à la demande de sa mère, remariée avec un Jamaïcain nommé Booker installé à Wilmington dans le Delaware, part la rejoindre aux États-Unis. Bob Marley y travaille à l'hôtel Dupont, mais continue à écrire des chansons. Il est provisoirement remplacé par Constantine « Dream » Walker. Souhaitant retrouver sa liberté, il retourne dans son île après l'été 1966. Il s'intéresse de plus en plus au mouvement rastafari, qui a émergé dans les années 1930 en Jamaïque, et fonde avec Peter Tosh et Bunny Livingston le label indépendant Wail'n Soul'm. Leur premier titre, autoproduit, dans le nouveau style rocksteady, s'intitule Bend Down Low. À Kingston, Mortimer Planno, un rasta jamaïcain d'origine cubaine qui a voyagé en Éthiopie et rencontré Haïlé Sélassié Ier au début des années 1960, lui transmet une partie de sa culture rasta. Métis clair rejeté par les Noirs jamaïcains, Bob Marley se sent accepté par ce mouvement15. Sans le soutien d'un distributeur professionnel, ses disques se vendent très mal, et Bob Marley est trop pauvre pour vivre en ville avec sa femme Rita et ses deux enfants Cedella et Ziggy. Il retourne dans son village natal en 1967 pour un ressourcement spirituel, mais continue à enregistrer et à publier nombre de 45 tours obscurs pour sa petite marque Wail'n Soul'm, comme les futurs classiques Hypocrites et Nice Time, qui sortent sous le nom de groupe des Wailers.